☆■告白タイミング相談_俺男■☆

セトファン

こんばんは。セトファンと申します。
初めて2chに書き込みしてます。
「恋愛相談（質問）」です。

俺は男26歳　高卒の会社員（年収400万）、身長174cm、体重73kg。

会社内に好きな女性がいて交際したいと思っている。
出会いは2014年4月。
あるプロジェクトのメンバーとして俺もその子も選ばれた。
職種が違うため話す機会が無く、
初めて喋ったのがそのプロジェクトが終わった7月の打ち上げの事。

打ち上げでは俺とその子の他に男女5人で話をしていて、
すごく楽しくて、その子がかわいく感じた。
後日このメンバーでまた飲もう！ってなった。

それから約1ヵ月後7人で飲みに行った。
その子はとても気が利いて、明るくて、笑顔が素敵でした。
好きになったのは、この飲み会の時です。

それから現在までずっと何もできないまま過ごしてきたが、
先週ついに「また飲みに行こうよ！二人で・・」の誘いをラインで送った。
返事はOKで今週末二人で飲みに行きます。

できればその日に付き合いたいと伝えたいのだが、
タイミングがいまいちわからない。

■今考えているプラン
一軒目ちょっとおしゃれな飲み屋さん。
　2軒目の誘い。→たぶんくる！
一軒目を出て二軒目に向かう途中（路上）で告白しようと思っている。
OKでもダメでも二軒目には行くことになりますｗ

■質問
1.タイミングは上記プランでOKかどうか。
2.一軒目の支払いはどうしよう。。
3.そもそも一軒目はコース料理で行くべきか。今のところ席しか予約していない。

■その子の事
24歳（2つ年下）　女性　性格明るい。以前は彼氏がいたようです。今はいない。

よろしくお願いします。。